Pinacol rearrangement(品尼醇重排):有机化学中的一种酸催化重排反应。典型情况下,邻二醇(vicinal diol)在酸性条件下先脱水形成正离子中间体,随后发生1,2-迁移(如烷基或芳基迁移),最终生成羰基化合物(多为酮)。该反应常用于解释与构建骨架重排产物。(在更广义的“pinacol-type”情形中,也可从相关底物经类似机理得到羰基产物。)
/ˈpɪnəkɔːl rɪˈreɪndʒmənt/
In acid, pinacol rearrangement converts a diol into a ketone.
在酸性条件下,品尼醇重排会把邻二醇转化为酮。
The outcome of a pinacol rearrangement often depends on which group migrates to stabilize the carbocation intermediate.
品尼醇重排的产物往往取决于哪一个基团迁移,因为不同迁移方式会影响碳正离子中间体的稳定性。
“Pinacol”源自一种经典底物pinacol(品尼醇,2,3-二甲基-2,3-丁二醇)的名称;最早的代表性反应是该二醇在酸中重排生成pinacolone(品尼酮)。 “Rearrangement”意为“重排”,指分子骨架在反应中发生迁移与重组。