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Pinacol Rearrangement

释义 Definition

Pinacol rearrangement(品尼醇重排):有机化学中的一种酸催化重排反应。典型情况下,邻二醇(vicinal diol)在酸性条件下先脱水形成正离子中间体,随后发生1,2-迁移(如烷基或芳基迁移),最终生成羰基化合物(多为酮)。该反应常用于解释与构建骨架重排产物。(在更广义的“pinacol-type”情形中,也可从相关底物经类似机理得到羰基产物。)

发音 Pronunciation (IPA)

/ˈpɪnəkɔːl rɪˈreɪndʒmənt/

例句 Examples

In acid, pinacol rearrangement converts a diol into a ketone.
在酸性条件下,品尼醇重排会把邻二醇转化为酮。

The outcome of a pinacol rearrangement often depends on which group migrates to stabilize the carbocation intermediate.
品尼醇重排的产物往往取决于哪一个基团迁移,因为不同迁移方式会影响碳正离子中间体的稳定性。

词源 Etymology

Pinacol”源自一种经典底物pinacol(品尼醇,2,3-二甲基-2,3-丁二醇)的名称;最早的代表性反应是该二醇在酸中重排生成pinacolone(品尼酮)。 “Rearrangement”意为“重排”,指分子骨架在反应中发生迁移与重组。

相关词 Related Words

文献与著作 Notable Works

  • March’s Advanced Organic Chemistry(有机反应机理经典参考书,系统讨论重排机理与迁移倾向)
  • Organic Chemistry — Jonathan Clayden, Nick Greeves & Stuart Warren(常见教材,讲解品尼醇重排与碳正离子稳定性)
  • Organic Chemistry — Morrison & Boyd(传统教材,包含品尼醇→品尼酮的经典例子)
  • Organic Chemistry — T. W. Graham Solomons & Craig B. Fryhle(教材中常以该反应说明重排与迁移)
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